Winnie se réveille avec une faim de loup et s'aperçoit qu'il n'a plus de miel. Il part en chercher, mais en chemin, il est tout d'abord interrompu par un concours pour trouver une nouvelle queue à Bourriquet puis par un mot de Jean-Christophe où il écrit qu'il revient bientôt. Mais Maître Hibou interprète mal le message et raconte à tous que le jeune garçon a été enlevé par une créature mystérieuse. Winnie et ses amis se lancent alors dans une folle équipée pleine de surprises pour le sortir des griffes d'un ravisseur imaginaire... Les réalisateurs de Winnie l'ourson ont souhaité rester fidèles aux personnages connus du public, ainsi qu'à l'oeuvre littéraire de A.A. Milne en conservant notamment le style graphique traditionnel ainsi que l'interaction entre le narrateur et les protagonistes, inhérente aux premiers courts métrages. Ils ont toutefois étoffé le film d'une certaine touche personnelle plus contemporaine.